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“时不我予”
当公司的规模逐步走上正轨、业务范围不断扩展之时，谢瑞麟一心想跨出珠宝业，向利润巨大的房地产业进军。1981年和1982年时，谢瑞麟用珠宝生意赚来的资金大手买入商铺和物业。此时，香港却遇上中英谈判引发的信心风波，地产价格应声大跌，谢瑞麟铩羽而归。
“舔血”之后他重新投入自己的老本行珠宝事业，在艰苦经营之下，谢瑞麟珠宝在1987年正式上市。谢自己回顾那次失败的经验时，却并不承认是由于自己欠缺投资眼光，而是因为“时不我予”。
倔强的性格使他能够安度困境，却也使他很难幸免重蹈覆辙。1987年公司上市后不久，那股压抑了数年的雄心，使他变得有点急功近利。1990年他成功夺得裕兴地产公司控制权，作为集团投资地产的旗舰。他一下子买入大量的物业，使集团负债比率高达140％，单是利息的支出已达7000万元。负债过重下，谢瑞麟必须想办法减债，于是他又在同年6月把裕兴股权连同湾仔地皮一并以2亿元出售，卖给了英皇集团主席杨受成。没想到，港英政府与大陆方面就新机场谈判渐趋明朗，更在当年7月中签订新机场谅解备忘录，楼价上升得如坐火箭，结果杨受成在该地皮之上建成英皇集团中心，总值约20亿元，而谢瑞麟只能眼巴巴地看着这“肥美的烧鸡”落入别人的口里。
地产劫数
话说事不过三。谢瑞麟十足“性格决定命运”，1997年6月金融危机前夕，香港楼市接近顶峰时，谢瑞麟又斥资5亿元，向丽新集团购入尖沙咀宝勒巷的宝利商业大厦，另外他参与的多项股票投资也宣告失利。于是，在1997－1998年度，集团的负债升上最高位，金额达13．4亿元，负债比率升至自1992年以来的最高点，达100％。
为了减轻集团的财政压力，自1998年开始，集团不断变卖资产减债。其中有为数不少的物业都大幅亏本转让。除了变卖资产减债，1998年6月谢瑞麟还推出“10亿元钻石大倾销”，在两个多月内为集团套取了近3亿元的资金，但仍然无济于事。最终谢瑞麟因为拖欠苏伊士亚洲控股债务逾5000万元，被对方于2000年入禀申请他破产，其他债权人亦相继加入追讨欠债。2000年9月25日，谢瑞麟被法院颁令正式破产。当时有人形容谢瑞麟的破产，是最令业界关注，同时又感到唏嘘的重大破产案。
虽然因盲目投资周身债务，但当时香港不少资深珠宝业人士表示，谢瑞麟本人在珠宝业内，仍享有崇高的地位，许多珠宝的原料供应商及行家都支持他，一直以来，行内没有听过谢瑞麟有“不找数”（不还钱）的事。当然，对于公司谢氏却早已做好安排。2000年3月破产前夕，他将上市公司谢瑞麟珠宝的控股权，转移给长子谢达峰，因此公司业务在他破产后仍能照常运转。
破产后的谢瑞麟一度消沉，他曾自称“破产是我一生中事业污点”。他在破产初期，经常失眠，整个人都失去光彩，“感觉无面目见人”。
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